Obby se ne boji poteškoća, on teži njima, tražeći najteže rute za parkour. U igri Obby: Death Run, junak je uspio pronaći lokaciju na kojoj su se pojavile tri staze različite težine: jednostavna, srednja i teška. Uprkos Obbyjevom iskustvu, on neće moći odmah krenuti sa teške staze, i to je dobro. Hodanjem na jednostavnu distancu možete razviti strategiju, ritam savladavanja prepreka, interval skokova i njihovu snagu. Sve ovo se može primijeniti na stazi srednje težine, a zatim u hard modu u Obby: Death Run.
