Obby nije imao sreće, otišao je u zatvor pod potpuno lažnom optužbom i iako je rok kratak, heroj ne želi gubiti vrijeme u zatvoru, želi pobjeći i dokazati svoju nevinost uhvativši pravog kriminalca u Obby: Escape from Barry Zatvor. Danas je na dužnosti čuvar po imenu Barry. On je debeo i lenj. Kada se okrene ili zaspi, morate trčati. Iznad kreveta postoji rupa, heroj će pasti u tunel koji dovodi vazduh u odaje. A onda postupite u skladu sa okolnostima, trudeći se da ne padnete u kandže čuvara. Kada Barry shvati da su mu optuženi pobjegli, podići će uzbunu u Obby: Escape from Barry Prison.
