Obby je uhvaćen u činjenju manjeg zločina i poslan je u zatvor, gdje je Barry upravnik. U novoj uzbudljivoj online igrici Roblox: Barry's Prison Run, morat ćete pomoći heroju da pobjegne iz nje. Ispred vas na ekranu ćete vidjeti kameru u kojoj će se nalaziti vaš lik. Morat ćete pronaći predmete pomoću kojih Obby može otvoriti bravu. Nakon toga, kontrolirajući heroja, krišom ćete se probijati kroz prostorije zatvora, zaobilazeći nadzorne kamere i izbjegavajući sastanke sa obezbjeđenjem. Usput ćete skupljati razne korisne predmete za koje ćete dobiti bodove. Čim Obby bude slobodan, nivo će biti završen i preći ćete na sljedeći u igri Roblox: Barry's Prison Run.
