Niko nije imun od odlaska u zatvor, a to ne znači nužno i počinjenje krivičnog djela. Junak igre Obby Barry Prison Run - Obby je sasvim slučajno završio u zatvoru na smiješan način, svjedočivši zločinu, a na kraju je za to optužen. Ima i nemarnih istražitelja i zbog toga stradaju nevini ljudi. Junak ne želi dugo da sedi u zatvoru i namerava da pobegne. Prijatelji su mu pomogli i organizovali helikopter. Ali zatvorenik mora doći do njega, dok usput mora skupljati kante goriva i izbjegavati susrete sa čuvarima u Obby Barry Prison Run.
