Gusarski život djeluje zabavno i rizično, zahvaljujući brojnim književnim djelima i filmovima. Ali u stvarnosti nije sve tako ružičasto. U suštini, pirati su pljačkaši koji žive van zakona. U svakom trenutku mogu biti uhvaćeni i strpani iza rešetaka. Ali još uvijek ima mnogo avanturista koji su spremni prihvatiti sudbinu gusara, a jedan od njih je i junak igre Enchanted Isle, gusar Jack. On već dugi niz godina ore okeane, pljačka trgovačke karavane. Njegov tim se ne odlikuje zvjerstvima kao što se druge pljačke dešavaju bez krvoprolića. Ali godine čine svoje i kapetan razmišlja o odmoru kako bi se smjestio negdje na ugodnom ostrvu. Međutim, Jacku će trebati novac za život, pa je odlučio pronaći gusarsko blago, a vi ćete mu pomoći u Enchanted Isle.
