Sestre princeze su veoma bliske i provode dosta vremena zajedno, pa se ponekad i sa svojim mladima dogovaraju i za duple spojeve. U Annie & Eliza Double Date Night morate pomoći njih dvoje da se pripreme za svoj spoj. Prije svega, odaberite im frizuru i šminku. Nakon toga, naizmjenično posjećujte njihove svlačionice, gdje ćete pronaći veliki broj outfita, i za svaku odaberite najslađu opciju. Njihovi momci također žele izgledati dobro na sastanku, pa im pomozite u Annie & Eliza Double Date Night kada djevojke budu spremne. Nakon toga, parovi će moći da se zabavljaju.
