Čovjek u glavi uz čašu, pod nadimkom Cuphead, povremeno se pojavljuje na igralištu i veseli nas svojim smiješnim avanturama. Nekad je bio obična osoba, ali ponašao se nepromišljeno, rugajući se samom Đavu i izazivajući ga. Koliko je takvih podsmijeha bilo, kralj Podzemlja nije ih obraćao na pažnju, ali ova su mu se ismijavanja činila krajnje neugodna pa je odlučio posvađati se s darežljivcem i, naravno, pobijedio. Kao rezultat toga, osoba se pretvorila u nerazumljivo stvorenje s čašom umjesto glave i sada mora dugovati vragu vragu. U Cupheadu pomoći ćete siromašnom čovjeku da preživi u zamci koju čuvaju dva ogromna cvijeća mesoždera. Cuphead će pokrenuti bez zaustavljanja i sakupljanja zlatnika. Tek nakon što sakupe sve kovanice, otvorit će se izlaz na drugu razinu. Kucnite heroja tako da ima vremena skočiti na platforme i preskočiti brutalne šiljke.
