Ana se probudila u subotu i odlučila da šeta gradom sa svojim prijateljima. Pozvavši ih telefonom, ona je naznačila mjesta gdje će ići. Sada u igri Disney Travel Diaries: City Break će morati pomoći svakoj djevojci da se sastane i ode u susret. Prvo što počnete sa njihovom šminkom, koja će se nanositi uz pomoć kozmetike i učiniti ih frizurama. Nakon odlaska u spavaću sobu, morat ćete otvoriti ormar i iz predviđene odjeće odabrati odjeću i cipele svake djevojke. Kada je devojka obučena pokupite nakit i drugi pribor.