Zamislite da ste imali priliku da igrate u Nacionalnoj hokejskoj ligi u jednom od najpoznatijih timova. Na početku utakmice NHL 99 morate odabrati svoj tim. Onda ćete u svojoj kompoziciji izaći na led. Na signal će pak ući u igru i moraćete pokušati da ga držite. Nakon toga, napadajte protivničke kapije. Pokušajte da pobedite protivnike brzinom ili da prođete svojim igračima. Približavajući se kapiji, probajte pralicu preko njih. Ako postignete gol, dobićete poentu. Meč ide određenom vremenu i pobedi u njemu onog koji je postigao najviše golova u protivničkom cilju.